2018执业药师考试的考生们,咱们接下来要围绕着考试大纲展开重点复习了。这里,医学考试在线小编总结了2018执业药师考试药物化学:苯的氧化反应,结合2018年考试内容为整理考点。今天,我们一起复习2018执业药师考试药物化学:苯的氧化反应。
1.苯及其衍生物的氧化
烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化(oxidation),但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂同煮,也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下,苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸酐。
烷基取代的苯易被氧化,但一般情况下,氧化时苯环仍保持不变,只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基。
而且,不管侧链多长,只要和苯环相连的碳上有氢,氧化的最终结果都是侧链变成只有一个碳的羧基,如果苯环上有两个不等长的侧链,通常是长的侧链先被氧化。
只有苯环和一个三级碳原子相连或与一个极稳定的侧链相连时,在强烈的氧化条件下,侧链才得以保持,苯环被氧化成羧基。
2.萘、蒽和菲的氧化反应
萘比苯易氧化,在室温用三氧化铬的醋酸溶液处理得1,4-萘醌。若在高温和五氧化二钒的催化下被空气氧化,则得重要的有机化工原料邻苯二甲酸酐。
当萘环上有取代基时,活化基团常常使氧化反应在同环发生,而钝化基团使氧化反应在异环发生。
由于萘环比侧链更易氧化,所以不能应用侧链氧化法来制备萘甲酸。
蒽和菲的氧化反应首先在9、10位发生。蒽用硝酸或三氧化铬的醋酸溶液或重铬酸钾的硫酸溶液氧化生成9,10-蒽醌,9,10-蒽醌是合成蒽醌染料的重要中间体。菲用上述氧化剂氧化生成9,10-菲醌。
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