执业药师考试药物化学指导：生物碱的旋光性剂构型

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　　生物碱的旋光性：大多数生物碱的分子结构中含有手性碳原子且结构不对称，因而具有旋光性，且多呈左旋。

　　生物碱的旋光性受溶剂及pH、浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中则呈左旋。有的生物碱的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪碱外消旋后成消旋的莨菪碱(阿托品)。

　　生物碱的生理活性与其旋光性密切相关，一般左旋体的生理活性显著，右旋体的活性弱或无活性。如l-莨菪碱的散瞳作用比d-莨菪碱大100倍，去甲乌药碱仅l-体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性较左旋体强，如d-古柯碱的局部麻醉作用强于l-古柯碱。

　　(1)D，L构型 主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型例如：

　　氨基酸习惯上也用DL标记除甘氨酸无旋光性外，氨基酸碳原子的构型都是L型。

　　其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。

　　(2)R，S构型

　 　含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按次序规则由大到小排列(比如a>b>c>d)，然后 将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则abc顺时针为R，逆时针为S;如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R在实际使用中，最常 用的表示式是Fischer投影式。

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